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叔丁醇(tert-Butanol),又稱第三丁醇或新丁醇,即2-甲基-2-丙醇,是最簡單的叔醇,是丁醇四種異構(gòu)體之一。叔丁醇是具有樟腦香味的液體,易溶于水、乙醇和乙醚。叔丁醇熔點(diǎn)僅僅超過25°C ,因此室溫下有可能是固態(tài)。 叔丁醇被用作溶劑。叔丁醇也被用于變性乙醇、油漆清洗劑、汽油添加劑和其他日用品如香料和香水的生產(chǎn)中。 工業(yè)上,叔丁醇可由異丁烯的催化水化制得。 由于是三級(jí)醇,因此相對(duì)于其他丁醇而言,叔丁醇對(duì)于氧化劑比較穩(wěn)定。用強(qiáng)堿(如氫化鈉)脫去叔丁醇的質(zhì)子時(shí),產(chǎn)物是醇鹽負(fù)離子,即叔丁氧基負(fù)離子。 NaH + tBuOH → tBuO?Na+ + H2 叔丁氧基負(fù)離子在有機(jī)化學(xué)中是一個(gè)很有用的弱親核性強(qiáng)堿,它可以很快奪取其他化合物中的活潑氫,但是它的體積限制了它發(fā)生親核反應(yīng),如Williamson合成或SN2反應(yīng)。 叔丁醇可以與鹽酸反應(yīng)生成叔丁基氯。反應(yīng)機(jī)理是SN1反應(yīng)。